El verb jugar, en sentit general, significa 'passar el temps en quelcom que es fa amb l'objecte d'entretenir-se, de divertir-se'. Per exemple:

Es passa el dia jugant a futbol.

Ara bé, l'expressió jugar-s'hi té el significat de 'apostar' o 'arriscar-se a perdre' i sempre duu els pronoms perquè estan lexicalitzats amb el verb. Per exemple:

Aquest noi és un romancer. Què t'hi jugues que avui no es presenta a la festa?
Si continues fent el ronso, t'hi jugues la feina.