Àrea temàtica
Química orgànica

ca - acilació n f
es - acilación n f
en - acylation n

Definició
Procés d'introducció d'un grup acil en un substrat, que normalment coincideix amb la substitució d'un hidrogen.

Nota
Són casos particulars d'acilació l'acetilació i la benzoïlació. Les reaccions d'acilació són molt diverses, perquè el que les unifica és el resultat i no pas el mecanisme de la reacció. Les substàncies acilables tant poden ser inorgàniques, com l'aigua, l'àcid sulfhídric, l'amoníac o la hidrazina, com orgàniques.

Els hidrògens reemplaçables en les substàncies orgàniques són, en general, els dels grups hidroxil dels alcohols, fenols i àcids carboxílics; el del grup tiol; el lligat al nitrogen de les amines primàries i secundàries, i el lligat als carbonis aromàtics. En aquest darrer cas, es tracta d'una reacció de Friedel i Crafts (vegeu les imatges 2 i 3). Les acilacions són conegudes, en molts casos, amb denominacions més específiques.

Els principals agents acilants són, per ordre decreixent de força i, per tant, d'importància: halurs d'acil (RCOX) > anhídrids d'àcid (RCO-O-COR) > èsters (RCOOR') > amides N-substituïdes o no (RCONR'R'') > àcids carboxílics (RCOOH). Cadascun d'aquests agents acilants permet obtenir tots els agents acilants més febles que ells mateixos. En actuar com a agents acilants deixen com a residu, respectivament, halurs d'hidrogen (HX), àcids carboxílics (RCOOH), alcohols (R'OH), amoníac (NH₃), amines (R'NH₂ o R'R''NH) o aigua (H₂O).

Amb els halurs d'acil, els més utilitzats dels quals són els clorurs, i amb els anhídrids d'àcid, és possible obtenir acilacions específiques, com l'acilació d'olefines i l'acilació d'alquins terminals, entre altres (vegeu les imatges 4 i 5). Els èsters, en canvi, només poden acilar l'aigua, l'amoníac o les amines, i necessiten, en general, un catalitzador àcid o bàsic. No obstant això, són capaços de realitzar acilacions específiques, com la reacció de Claisen, mitjançant la qual es formen 1,3-dicetones per la reacció amb cetones. En casos particulars, també permeten obtenir acilacions per la reacció de Friedel i Crafts. Les amides només poden acilar l'aigua, sempre que hi hagi la presència d'un àcid o d'una base forta. Finalment, els àcids només poden acilar els alcohols.

Vegeu també substitució electròfila.